ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ
, торговое назв. простых
моноалкиловых эфиров этиленгликоля общей ф-лы ROCH2CH2OH.
Иногда к Ц. относят также диалкиловые эфиры этиленгликоля ROCH2CH2OR.
Ц.- горючие бесцв. жидкости (табл.), со
слабым спиртовым или гликолевым запахом; бензилцеллозольв - с запахом розы.
Большинство Ц. раств. в воде, спиртах, гликолях и др. орг. р-рителях, ограниченно
раств. в воде 2-этилбутилцеллозольв (1,2 г в 100 г при 20 °С) и фенилцеллозольв
(2,7 г в 100 г при 20 оС).
Ц. обладают хим. св-вами, характерными
для этиленгликоля и простых эфиров. Металлы и их гидроксиды легко замещают
водород гидроксильной группы; при взаимод. с карбоновыми к-тами образуются
сложные эфиры, напр. с уксусной к-той - целлозольвацетат: C2H5OCH2CH2OH
+ СН3СООН
С2Н5ОСН2СН2ОСОСН3;
при оксиэтилировании - эфиры ди-, три- и т. д. этиленгликолей.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦЕЛЛОЗОЛЬВОВ
|
Соединение
|
Мол. м.
|
|
|
|
|
|
Метилцеллозольв
аOH3OCH2CH2OH
|
76,09
|
-85,1
|
124,6
|
0,9646
|
1,4021
|
|
Этилцеллозольв
б
C2H5OCH2CН2OH
|
90,12
|
-70
|
135,6
|
0,9311
|
1,4076
|
|
Бутилцеллозольв
в
C4Н9OCH2CH2OH
|
118,18
|
-70
|
170,2
|
0,9022
|
1,4198
|
|
Гексилцеллозольв
в
C6Н13OCH2CH2OH
|
146,23
|
-50,1
|
208,1
|
0,9887
|
1,4290
|
|
Фенилцеллозольв
вC6H5OCH2CH2OH
|
138,17
|
—
|
215
|
1,030
|
1,5386
|
|
2-Эталбутилцеллозольв
в
(С2Н5)2СНСН2ОСН2СН2ОН
|
146,23
|
-90
|
196,7
|
0,8954
|
1,4304
|
1,7 мПа х с (20 °С), т. всп. 36 °С, т. самовоспл. 228 °С.
2,1 мПа х с (20 °С), т. всп. 48,9 °С, т. самовоспл. 237,8 оС.
6,4 мПа х с (20 оС), т. всп. 69,4 оС, т. самовоспл.
244,4 оС. 5,2
мПа х с (20 °С), т. всп. 90,6 оС. дТ. всп.
121,1 оС. вТ. всп. 82,2 оС.
В пром-сти Ц. получают взаимод. этиленоксида
с соответствующими спиртами при 150-200 °С и давлении 2-4 МПа в присут.
гомогенных (к-ты, щелочи) или гетерогенных (цеолиты, алюмосиликаты, силикагели
и др.) катализаторов.
Для снижения себестоимости товарных продуктов
создаются пром. установки с "гибкой" технологией, позволяющие синтезировать
эфиры моно-, ди- и триэтиленгликоля на основе этиленоксида и спиртов С1-
С4.
Ц. могут быть получены также взаимод.
этиленхлоргидрина и алкоголята Na (выход эфиров из алкоголятов нормальных
спиртов 60-65%, спиртов изостроения 30-35%) либо взаимод. моноэтиленгликоля
с диалкилсульфатами в присут. щелочи.
Ц.- р-рители нитратов и ацетатов целлюлозы
(отсюда и назв.- целлозольвы), прир. и синтетич. смол, поливинилацетата;
компоненты р-рителей для удаления старых лакокрасочных покрытий; входят
в состав аппретур для отделки кож, хим. чистки одежды; придают краскам
способность раств. в воде; текстильно-вспомогат. в-ва. Бутилцеллозольв
благодаря совместимости с алкидными смолами снижает вязкость лака, позволяет
наносить алкидный лак на нитроцеллюлозные эмали; добавление к алкидным
смолам целлозольвацетата замедляет испарение р-рителя. Метил- и этилцеллозольвы
- присадки к реактивным авиационным топливам для предотвращения образования
кристаллов льда (к автомобильным бензинам добавляют бутил целлозольв).
Этилцеллозольв включают в состав антиобледенит. жидкостей для ветровых
стекол автомобилей (до 10%). Ц. часто используют как разделяющие агенты
при азеотропной ректификации спиртов и углеводородов. Бензилцеллозольв
- сырье в произ-ве душистых в-в и фиксатор запаха в парфюмерии.
Пары Ц., особенно низших, ядовиты; накапливаясь
в организме, могут вызывать изменения в печени и почках; при хронич. отравлениях
поражают гл. обр. центр. нервную систему и слизистые оболочки. Всасываются
через кожу, вызывают дерматит, при приеме внутрь - смерть.
Горючи, для метил- и этилцеллозольва КПВ
смеси паров с воздухом 3-14% и 2,6-15,7% (по объему); ПДК в воздухе рабочей
зоны соотв. 5 мг/м3 и 10 мг/м . С увеличением мол. массы токсичность
снижается.
Мировое произ-во более 400 тыс. т в год
(1990).
Лит.: Дымент О. Н., Казанский К.
С., Мирошников А. М., Гликоля и другие производные окисей этилена и пропилена,
М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.
Б.
Б.
Чесноков.
|
