Химическая энциклопедия
"БЕНЗОПИРАНЫ"

БЕНЗОПИРАНЫ (хромены). Существуют только в виде производных двух изомеров - бензопирана (2H-хромена, ф-ла I) и бензопирана (4H-хромена, II). Важнейшие производные: бензопирилия соли , кумарин (III) и бензопирон (хромон, IV).

Б. - неустойчивые соед.; под действием окислителей в кислом р-ре образуют соли бензопирилия, напр.:

При окислении КМnО₄ Б. превращ. в кумарины или хромоны. Действие Н₂О₂ в щелочной среде и фотохим. р-ция с синглетным кислородом приводит к расщеплению цикла, напр.:

При каталитич. гидрировании производные 2Н- и ЗH-хроменов образуют хроманы, напр.:

Б. легко присоединяют нуклеоф. агенты в положение 2, реактивы Гриньяра - в положения 2 и 4.

Хромоны устойчивы к действию электроф. агентов. Нитруются в жестких условиях в положение 6; под действием света присоединяют алкены по двойной связи гетерокольца; вступают в р-цию с альдегидами; при взаимод. с гидразином образуют производные пиразола; при р-ции с P₂S₅ дают соотв. тиохромоны и 4,4-дихлорхромены по схемам:

2H-Хромены получают нагреванием производных резорцина с ненасыщ. альдегидами в присутствии пиридина:

2,2-Дизамещенные синтезируют из салицилового альдегида и 1,1-диарилэтилена в присутствии НС1О₄ и СНзСООН:

3H-Хромены получают действием уксусного ангидрида или Na₂SO₄ на(огидроксифенил)этилалкил- или арилкетоны по р-ции:

Хромон синтезируют мягким окислением хромана; его производные - конденсацией фенолов с эфирамикетокислот:

Структура Б.-фрагмент нек-рых алкалоидов, флавоноидов, токоферолов, антоцианов. Производные хромена и хромона относятся к витаминам группы Р (рутин, квертицин, рамнетин), являются спазмолитич. и гипотензивными ср-вами (келлин, карбохромен).

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 275-85. Е. Н. Караулова.