Химическая энциклопедия
"БЕНЗЙЛОВЫЙ СПИРТ"

БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (фенилкарбинол) С₆Н₅СН₂ОН, мол. м. 108,14; бесцв. жидкость со слабым приятным запахом; раств. в этаноле и других орг. р-рителях, в жидких SO₂ и NH₃, р-римость в воде 0,4% (др. характеристики приведены в табл.). Получают омылением бензилхлорида или бензилацетата водными р-рами щелочей, а также окислением толуола. Б. с. и его сложные эфиры содержатся во мн. эфирных маслах и прир. бальзамах; напр., бензилацетат-главная составная часть масел гиацинта, жасмина, гардении, бензилбензоат - перуанского бальзама, бензил-циннамат-компонент бензойной смолы, перуанского и толуанского бальзамов; их свойства приведены в таблице.

Бензилацетат С₆Н₅СН₂ОСОСН₃ (мол. м. 150,18) - бесцв. жидкость с запахом, напоминающим запах жасмина; раств. в этаноле, пропиленгликоле и других орг. р-рителях, почти не раств. в воде и глицерине. Способы получения: из Б.с. и СН₃СООН; из С₆Н₅СН₂С1 и ацетата Na или К; окисление толуола воздухом в присут. (СН₃СО)₂О и др. Бензилбензоат С₆Н₅СН₂ОСОС₆Н₅ (мол. м. 212,25) - бесцв. жидкость с бальзамич. запахом; раств. в этаноле, плохо-в пропиленгликоле, не раств. в воде. Получают из С₆Н₅СН₂С1 и C₆H₅COONa в присут. аминов, из метилбензоа га и Б. с. в присут. соды или MgO, нагреванием С₆Н₅СНО с C₆H₅CH₂ONa. Бензилсалицилат 2-НОС₆Н₄ОСОСН₂С₆Н₅ (мол. м. 228,25) - бесцв. жидкость со слабым бальзамич. запахом; раств. в этаноле, плохо - в пропиленгликоле, не раств. в воде и глицерине. Получают из Б. с. и метилсалицилата в присут. Na-соли последнего, а также из салицилата Na или К и С₆Н₅СН₂С1 в присут. аминов. Бензилциннамат С₆Н₅СН₂ОСОСН==СНС₆Н₅ (мол. м. 238,29) - бесцв. кристаллы со слабым, но очень стойким бальзамич. запахом; раств. в этаноле, не раств. в воде, пропиленгликоле, глицерине. Получают из С₆Н₅СН₂С1 и Na-соли коричной к-ты или из метилового эфира этой к-ты и Б. с.

СВОЙСТВА БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА И ЕГО ЭФИРОВ

* Для крыс при введении перорально. ** d₁₅²⁵.

Б.с. и его эфиры-душистые в-ва в парфюмерии и произ-ве мыла, а также фиксаторы запаха и р-рители в парфюмерии (бензилбензоат, бензилциннамат и др.), компоненты пищ. эссенций (напр., бензилацетат, бензилсалицилат) и спазмолитич. ср-в (бензилбензоатХ фотозащитные соед. (предохраняют от ожогов) в косметич. препаратах (бензилсалицилат), р-рители лаков и др. Л.А. Хейфиц.