Химическая энциклопедия
"БАРТОНА ПРАВИЛА"

БАРТОНА ПРАВИЛА , устанавливают взаимосвязь условий восстановления карбонильной группы в замещенных циклогексанона с конфигурацией гидроксильной группы в образующемся спирте. Определяют лишь тенденцию селективности процесса, но не являются абсолютно строгими. Примеры Б. п.: каталитич. гидрирование в кислой среде приводит к преимущественному образованию аксиальной гидроксильной группы, а восстановление натрием в спирте - к экваториальной, напр.:

Б. п. широко используют для предсказания стереохим. хода восстановления кетонов до спиртов в ряду прир. терпеноидов и стероидов, а также соответствующих оксимов до аминов. Правила предложены Д. Бартоном в 1953. Н. С. Зефиров.