Химическая энциклопедия
"АТРОПИН"

АТРОПИН , алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). А. - бесцв.

кристаллы, горькие на вкус; т.пл. 115-116°С; раств. в этаноле, хлороформе, труднее - в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном р-ре рК_а 9,68. С к-тами образует р-римые в воде соли, в частности сульфат (т.пл. 194°С). А.-сложный эфир тропика (ф-ла I) и троповой к-ты С₆Н₅СН(СН₂ОН)СООН. При действии неорг. к-т отщеп-

ляет Н₂О и дает апоатропин (II), к-рый также выделен из растений. А. представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а А. образуется в процессе выделения. При нагр. до 110°С (-)-гиосциамин образует рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью (+)-камфорсульфокислоты.

А. получают упариванием р-ра смеси тропина и троповой к-ты. Первый синтезируют из янтарного диалъдегида, метиламина и ацетондикарбоновой к-ты с послед, восстановлением образовавшегося продукта. Троповую к-ту получают конденсацией этилового эфира фенилуксусной к-ты С₆Н₅СН₂СООС₂Н₅ с этилформиатом НСООС₂Н₅ с послед, восстановлением и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной к-ты С₆Н₅СН(СНО)СООС₂Н₅. В пром-сти А. получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а также синтетически (в виде сульфата). А. применяют: как спазмолитич. лек. ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного действия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными. А. быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза. ЛД₅₀ 221,5 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 137; Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272-77. С.Ф. Арипова.