Химическая энциклопедия
"ВИТТИГА РЕАКЦИЯ"

ВИТТИГА РЕАКЦИЯ , получение олефинов действием илидов Р (алкилиденфосфоранов) на альдегиды или кетоны. Илиды обычно используют в свежеприготовленном виде. Получают их взаимод. трифенилалкилфосфония с литийорг. соед. или гексаалкилтриамидоалкилфосфония со щелочами.

Механизм В. р. можно представить след. образом:

Обычно образуется смесь изомерных олефинов. Однако при соответствующем подборе реагентов и условий р-ции (напр., при использовании полярных апротонных р-рителей) возможен синтез преим. одного из изомеров (цис- или транс-изомера).

В. р. широко используют в тонком орг. синтезе, напр. для получения альдегидов, содержащих на один атом С больше, чем в исходном соед., а также полиенов, гетероциклич. соед.:

Р-ция открыта Г. Виттигом в 1954.

Лит.: Джонсон А., Химия илидов, пер. с англ., М., 1969; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 114-24. Э.Е. Нифантьев.