Химическая энциклопедия
"ВИТАМИН К"

ВИТАМИН К

, группа соед. - производных 1,4-нафтохинона (ф-ла 1), стимулирующих свертывание крови.

Витамин K₁ [фитоменадион, филлохинон, 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон; ф-ла I,

- вязкая желтая жидкость; т. пл. -20°С, т. кип. 115-145 °С/0,0002 мм рт. ст.; n²⁰_D 1,5263; + 8,0° (хлороформ); хорошо раств. в петролейном эфире, хлороформе, плохо - в этаноле, не раств. в воде.243, 249, 261, 270 и 325 нм. В боковой цепи молекулы атомы 7 и 11 (считая от цикла) имеют R-конфигурацию; заместители у двойной связи занимают транс-положение. Витамин K₁ неустойчив к действию к-т, р-ров щелочей, О₂ и УФ-света. При взаимод. со спиртовым р-ром щелочи образует темно-фиолетовые продукты, к-рые постепенно становятся темно-коричневыми. В природе встречается преим. в зеленых частях растений. Синтетич. витамин K₁ ( -0,4°) представляет собой смесь цис- и транс-изомеров в соотношении 3 :7 (биол. активностью обладает только транс-изомер). Его синтезируют алкилированием моноацетата 2-метил-1,4-нафтогидрохинона (получают из 2-метил-1,4-нафтохинона) изофитолом или фитолом в присут. катализатора (к-т Льюиса или алюмосиликатов) с послед. омылением ацильной группы и окислением до хинона.

Витамины группы К₂ (менахиноны; ф-ла I, R = [СН₂СН=С(СН₃)СН₂]_nН, где п=1-13; хлоробиумхинон, R=СН=С(СН₃)[СН₂СН₂СН=С(СН₃)]₆СН₃)-по физ.-хим. св-вам подобны витамину K_t. Синтезируются микроорганизмами. У человека и животных присутствует гл. обр. один из менахинов-фарнахинон (п = 6, т. пл. 53,5 °С), в к-рый могут превращаться все др. витамеры.

Витамин К₃ (менадион, 2-метил-1,4-нафтохинон; ф-ла I, R = Н)-синтетич. продукт. Лимонно-желтые кристаллы (т. пл. 106°С); раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. При взаимод с Na₂S₂O₅ образует викасол (II; т. пл. 154-157 °С, раств. в воде), обладающий биол. активностью витамина К. Известны и др. синтетич. соед., обладающие св-вами витамина К (см. табл.).

Витамин К-кофермент в р-цияхкарбоксилирования остатков глутаминовой к-ты в предшественнике протромбина и в нек-рых др. неактивных формах факторов свертывания крови с образованием остатковкарбоксиглутаминовой к-ты. В результате соответствующие участки молекул белков-предшественников приобретают способность связывать Са⁺ и подвергаться активации с образованием активных факторов свертывания крови, в частности протромбина. Витамин К участвует также вкарбоксилировании остатков глутаминовой к-ты в нек-рых Са-связывающих белках, в частности в остекальцине.

НЕКОТОРЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ ФОРМЫ ВИТАМИНА К

Активность соед. группы витамина К выражают в т. наз. фитоменадионовых эквивалентах; один такой эквивалент соответствует активности 1 мг или 1 мкг фитоменадиона. наиб. активен витамин К₂. Из пищ. продуктов витамином К наиб. богаты шпинат (0,04 мг/г сухой массы), цветная и белокочанная капуста (0,008Ч),032 мг/г), томаты (0,004-0,008 мг/г).

Вследствие достаточно широкого распространения витамина К в пищ. продуктах и синтеза его микрофлорой кишечника, недостаточность этого витамина у человека встречается относительно редко. В лечебных целях из всех форм витамина К применяют только витамин K₁ и реже викасол (при кровоточивости, связанной с пониж. содержанием в крови протромбина). Суточная потребность взрослого человека в витамине К составляет ориентировочно 0,2-0,3 мг фитоменадиона.

Лит.: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973. Н. А. Голубкина.