Химическая энциклопедия
"ВИНИЛАЗОЛЫ"

ВИНИЛАЗОЛЫ , производные азолов (имидазола, пиразола, триазола, тетразола), содержащие винильную группу у атома азота или углерода. N-B. - высококипящие жидкости (см. табл.), раств. в большинстве орг. р-рителей, N-винилимидазол также в воде.

СВОЙСТВА N-ВИНИЛАЗОЛОВ

* Т. пл. 36°С.

С-В. - кристаллы. В ИК-спектрах винильная группа характеризуется поглощением в областях 960, 1640-1655 и 3110-3160 см^-1.

N-B. легко гидрируются, гидролизуются, тиилируются по винильной группе, полимеризуются в присут. радикальных инициаторов. С N-винилимидазолами галогены взаимод. с образованием молекулярных комплексов по атому N-3. с N-винилпиразолами и N-винилтриазолами - с образованием продуктов присоединения по двойной связи винильной группы. Арил- и алкилгалогениды образуют с N-винилимидазолами продукты кватернизации. С солями переходных металлов и органогалогенидами элементов IV б подгруппы N-B. образуют донорно-акцепторные комплексы с центрами координации по атомам N-3 или N-2, полимеризующиеся в присут. радикальных инициаторов в металл-полимерные системы. С-В. гидрируются, бромируются по двойной связи винильной группы, вступают в диеновый синтез, полимеризуются в присут. радикальных инициаторов.

N-B. получают каталитич. присоединением азолов к ацетилену, С-В. - дегидрогалогенированием соответствующих галогенэтильных производных или дегидратациейгидроксиэтильных производных. Количеств. определение В. основано на их гидролизе до ацетальдегида с послед. иодометрич. титрованием.

Производные N-винилбензимидазола - селективные аниониты, сенсибилизаторы для полиэтиленовой пленки (напр., ферразол), консерванты. Комплексные соед. N-B. применяются в медицине (стимуляторы эритропоэза, антигипоксанты).

Лит.: Скворцова ГГ. [и др.], "Химия гетероциклич. соед.", 1971, № 7, с. 958-60; Воронков М. Г. [и др.], "Ж. общ. химии", 1976, т. 46, № 2, с. 311-15; Скворцова Г. Г. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1979, т. 52, в. 8, с. 1826-29; Домни на ЕС. [и др.], Изв. АН СССР, Сер. хим., 1979, 9, с. 2096. Е.С. Домнина.