Химическая энциклопедия
"ТРИФТОРНИТРОЗОМЕТАН"

ТРИФТОРНИТРОЗОМЕТАН CF₃NO, мол. м. 99,01; газ синего цвета с резким запахом гнили; т. пл.-196,6 ⁰C, т. кип. -84 ⁰C; 16,84 кДж/моль; плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. Длины связей в молекуле T. (нм) 0,1546 (C-N), 0,1326 (C-F), 0,1197 (N=O), углы CNO 113,2°, NCF 109,0°.

T. устойчив к гидролизу в нейтральных и кислых средах; под действием щелочей или при нагр. в присуг. активир. угля диспропорционирует:

При УФ облучении T. димеризуется: CF₃NO(CF₃)₂NONO. При окислении образует трифторнитрометан, при восстановлении - трифторметилгидроксиламин CF₃NHOH, с аминами дает азосоединения CF₃N =NR (R = H, Alk, Ar). Легко вступает в р-ции циклоприсоединения, образуя с алкенами смесь [2 + 2]-циклоаддуктов (оксазетидинов) и линейных сополимеров, а с диенами - [2 + 4]-циклоаддукты:

Получают T. фотолизом смеси CF₃I (или CF₃Br) и NO в присут. Hg; пиролизом трифторацетилнитрита; взаимод. трифгорметана с ClNO при УФ облучении; фторированием AgCN или дициана; разложением трифторацетилгидроксамо-вой к-ты.

Т.- мономер для получения термо- и химически стойких высокоэластичных фторнитрозокаучуков.

При вдыхании обладает удушающим действием, раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей.

Лит.: Кнунянц И.Л., Сизов Ю.А., Ухаров О.В., "Успехи химии", 1983, т. 52, в. 6, с. 976-1017; Gmelins Handbuch der anorg. Chem., 8 Aufl., Syst. № 5, Tl 7, Perfluorhalogenorgano-VeAindungen der Hauptgruppenelemente, В.- [и. а.], 1979, S. 151-73. И. И. Крылов.