Химическая энциклопедия
"АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ"

АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ (аминогидроксиантрахиноны). Наиб. практич. значение имеют 1,4-аминогидроксиантрахинон (ф-ла I), 1,5-аминогидроксиантрахинон и их замещенные - кристаллы (см. табл.) от красного до темно-фиолетового цвета; не раств. в воде (кроме А., содержащих сульфогруппу), раств. в орг. р-рителях, водных р-рах щелочей с углублением окраски, конц. H₂SO₄.

А. проявляют св-ва аминофенолов: ацилируются в присут. к-т по аминогруппе, в присут. ацетатов щелочных металлов - по гидроксильной группе; при диазотировании и послед. кипячении р-ров образуют дигидроксиантрахиноны. 1,5-А. при действии Вr₂ в р-ре H₂SO₄ дает 1-амино-2,4-ибром-5-гидроксиантрахинон, а N-алкилзамещенные 1,5-А. превращаются в монобромзамещённые [монобромзамещенные], напр. 1-изопропиламино-5-гидроксиантрахннон - в 1 -изопропиламино-4-бром-5-гидроксиантрахинон (промежут. продукт в синтезе кислотных красителей бирюзового цвета). 1,4-А., содержащие в положении 2 атом галогена или сульфогруппу, при нагр. с алкоголятами или фенолятами щелочных металлов образуют соотв. 1-амино-2-алкокси (или арилокси)-4-гидроксиантрахиноны - дисперсные красители розового цвета, а при нагр. с щелочным р-ром Na₂S₂O₄- 1,4-А. (дисперсный краситель синевато-красного цвета).

СВОЙСТВА АМИНОГИДРОКСИАНТРАХИНОНОВ

В пром-сти 1,4-А. обычно получают нагреванием 1,4-дигидроксиантрахинона с Na₂S₂O₄ или лейкоформы 1,4-дигидроксиантрахинона с конц. водным р-ром NH₃ в автоклаве при 96-100 °С в течение 1,5-2 ч (при более длит. нагревании образуется 1,4-диаминоантрахинон) с послед. выделением лейкоформы и окислением ее в нитробензоле или воздухом в щелочном р-ре. Лаб. способ - нагревание 1-амино-4-хлорантрахинона в конц. H₂SO₄ в присут. Н₃ВО₃. Этим способом в пром-сти из 1-амино-2,4-дибромантрахинона или 1-амино-2-бромантрахинон-4-сульфокислоты получают соотв. 1-амино-2-бром-4-гидроксиантрахинон или 1-амино-2-гидроксиантрахинон-4-сульфокислоту-промежут. продукты в синтезе дисперсных красителей.

1 - Амино - 2-метокси - 4 - гидроксиантрахинон - дисперсный розовый краситель; в пром-сти его получают аммонолизом 1,2,4-тригидроксиантрахинона (пурпурина) с послед. этери-фикацией полученного 1-амино-2,4-дигидроксиантрахинона метиловым эфиром бензолсульфокислоты.

Общий способ получения 1,5-А. и его N-алкилзамещенных, а также 1,8-А. состоит в частичном аммонолизе 1,5(или 1,8)-антрахинондисульфокислоты в присут. окислителей, напр. м-нитробензолсульфокислоты, с послед. взаимод. полученной 1-аминоантрахинон-5-сульфокислоты со спиртовым р-ром алкоголята и гидролизе 1-амино-5-алкоксиантрахинона в конц. H₂SO₄.

Практически важные дисперсные и жирорастворимые красители фиолетового цвета - N-арилзамещенные 1,4-А., напр. 1-(n-толиламино)-4-гидроксиантрахинон (ф-ла И). Их получают частичным ариламинированием 1,4-дигидроксиантрахинона; при сульфировании соединения II в 3-5%-ном олеуме образуется 1-(4-метил-2-сульфофениламино)-4-гидроксиантрахинон; соответствующая Na-соль-кислотный краситель темно-фиолетового цвета.

Лит.. Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.