Химическая энциклопедия
"ТИОФОРМАЛЬДЕГИД"

ТИОФОРМАЛЬДЕГИД (метантиаль) CH₂S, мол. м. 36,087; нестабильное соед. (период полураспада 6 мин при 0,01-0,05 Па), известное ранее только в виде циклич. три-мера-1,3,5-тритиана (т.пл. 219-220 °С). Молекула Т. пла-нарна, длины связей 0,161 нм (C=S), 0,109 нм (С—Н).

По хим. св-вам Т.-представитель тиоальдегидов (см. Тиокарбонильные соединения ).

Генерируют Т. пиролизом диметилсульфида, триметилен-сульфида, 1,3,5-тритиана, метилроданида, метансульфенил-хлорида и др. Получаемый в момент выделения Т. вступает в диеновый синтез; с циклопентадиеном образует с количеств. выходом 2-тиабицикло[2.2.1]гепт-2-ен, что позволяет использовать циклопентадиен [также как 2-(трет -бутилди-метилсилокси)-1,3-бутадиен] для фиксации Т.

Т. может входить в состав одно- и многоядерных комплексов Os, Ru, W и др. металлов в качестве лиганда, при этом его получают восстановлением сульфидного лиганда или присоединением серы к метиленовому лиганду. В подобных комплексах, представляющих новый тип кластерных катализаторов, молекула Т. стабилизирована связью с металлом, поэтому комплексы могут служить источниками Т. в р-циях.

Лит. см. при ст. Тиокарбонильные соединения . Н.А. Тилькунова.