Химическая энциклопедия
"СТРИХНИН"

СТРИХНИН , индольный алкалоид, содержащийся в рвотных орешках (семена Strychnos nux vomica), более 20 видах чилибухи (Strychnos) семейства логаниевых (Loganiaceae). Мол. м. 334,42, бесцв. кристаллы, т. пл. 282 °С, т. кип. 270 °С/5 мм рт. ст., [a]_D-139° (хлороформ), - 125° (этанол); хорошо раств. в хлороформе (300 ммоль/л), хуже-в этаноле (27 ммоль/л), бензоле (46 ммоль/л), диэтиловом эфире (0,8 ммоль/л) и воде (0,5 ммоль/л). С. образует хо рошо кристаллизующиеся соли, напр. нитрат (т. пл. 289 °С, р-римость в воде 60 ммоль/л); гидроиодид (т. пл. 292 °С); пикрат (т. пл. 280 °С), что позволяет использовать его для расщепления рацематов к-т. Основность С. обусловлена атомом N-19. С. вступает в р-ции электроф. замещения, дает 2-галоген- и 2-нитропроизводные. При каталитич. гидрировании восстанавливается двойная связь, а затем расщепляется лактамный цикл. Получены также N-оксид и га-логеналкилаты С. по атому N-19.

Биосинтез С. в растении идет из триптофана и гераниола по схеме биогенеза индольных алкалоидов. В пром-сти сырьем для получения С. служат рвотные орешки и чилибуха Игнатия (Strychnos Ignatii), где его содержится 1-2% в смеси с гидрокси- и метоксипроизводными. С. определяют по плохой р-римости в воде его ферропианида. Серная и азотная к-ты образуют с С. разнообразные окрашенные продукты.

В медицине С. используют в виде нитрата, ЛД₅о 0,12 мг/кг (мыши, внутривенно). С. возбуждает центр. нервную систему, тонизирует мышцу сердца, стимулирует органы чувств, повышает чувствительность сетчатки глаза. В больших дозах вызывает судороги. Применяется при парезах, параличах, гипотонии и др.

Лит.: Садритдипов Ф.С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, VTam., 1980; The Alkaloids, ed. by R.H. Manske, H.L. Holmes, v. 1, 2, 6, 8, N.Y., 1950-65; The Alkaloids, ed. by J.E. Saxton, v. 4, L., 1974. А. А. Ибрагимов.