Химическая энциклопедия
"СКАТОЛ"

СКАТОЛ (3-метилиндол), ф-ла I, мол. м. 131,18; бесцв. кристаллы (на воздухе и на свету постепенно темнеют) с сильным фекальным запахом (в большом разбавлении запах жасмина); т. пл. 95-96 °С, т. кип. 265-266 °С/755 мм рт.ст.; давление пара 0,26 Па при 20 °С; раств. в этаноле, минер. маслах и др. орг. р-рителях, плохо раств. в холодной воде, хорошо-в кипящей. Амфотерен. При взаимод. с магнийорг. соединениями и при послед. действии ал-килгалогенидов образуются производные индоленина, напр.:

С альдегидами С. реагирует по группе СН₃, напр.:

С. содержится в нек-рых растениях, кам.-уг. смоле, образуется при гниении белковых в-в.

Получают С. по Фишера реакции нагреванием фенилгидра-зона пропионового альдегида в присут. ZnCl₂, H₂SO₄ или CuCl и др. методами.

Качеств. р-ция на С.-фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха (спиртово-солянокислый р-р n-диметиламино-бензальдегида), красное окрашивание сосновой лучины, смоченной соляной к-той. С. образует гидрохлорид, т. пл. 167-168 °С, пикрат, т. пл. 172-173 °С.

С. в очень большом разбавлении используется в парфюмерии для придания изделиям цветочного запаха и как фиксатор; в очень малых кол-вах используется как компонент нек-рых пищ. эссенций.

ЛД₅₀ 3,5 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.