Химическая энциклопедия
"СИЛАТРАНЫ"

СИЛАТРАНЫ , циклич. кремнийорг. эфиры общей ф-лы I (R = Н, Aik, Ar, OAlk, OAr, Hal и др.). Основа структуры С.-5-аза-2,8,9-триокса-1-силатрицикло[3.3.3.0^1,5] ундекан (силатран). Известны аналоги С., напр. содержащие вместо атомов О атомы S или группы NH. Большинство С.-бесцв. кристаллич. в-ва, раств. в полярных орг. р-рителях, метокси- и этокси-производные раств. в воде. Нек-рые С. (R = СН₃, С₆ H ₅) полиморфны.

Конфигурация С.-искаженная тригон. бипирамида, в к-рой центр. атом Si смещен из плоскости экваториальных атомов О в сторону атома N на 0,015-0,053 нм.

Мн. св-ва С. обусловлены наличием координац. связи N:Si—R. Перенос электронной плотности с атома N на связь Si — R обусловливает высокий электронодонорный эффект силатранильной группы, высокий дипольный момент [(16,9-23,3)·10^-30 Кл·м], а также легкую поляризуемость связи Si—R.

С. более устойчивы к гидролизу, чем эфиры ортокремние-вой к-ты. С к-тами Льюиса образуют комплексы состава 1:1 или 1:2 (TiCl₄), не реагируют с СН₃I, галогениды Hg и Sb в 1-органилсилатранах расщепляют связь Si—С, a HF, HC1 и BF₃-связи Si—О.

Осн. методы получения С.-взаимод. триэтаноламина с RSiX₃ (X = Hal, OAlk и др.) или (RSiOH)_n.

С.-физиологически активны. Арилсилатраны (R = фенил, n-толил и др.) высокотоксичны (ЛД₅₀ 0,15-0,40 мг/кг; мыши, внутрибрюшинно); превосходят по токсичности синильную к-ту и стрихнин. Алкил- и алкоксисилатраны-малотоксичны или практически безвредны. Наличие гетероатома в R, как правило, повышает токсичность С. Нек-рые С. стимулируют рост и продуктивность растений, микроорганизмов, насекомых и животных; проявляют иммуностимулирующий и противоопухолевый эффекты; интенсифицируют биосинтез белка и нуклеиновых к-т, рост волос и регенерацию соединит. и костной ткани; стабилизируют клеточные мембраны; обладают нейротропным, бактериостатич. и инсектицидным действием.

Лит.: Воронков М. Г., Дьяков В. М., Силатраны, Новосиб., 1978; Vo-ronkov M.G., Dyakov V. М., Kirpichenko S. V., "J. Organometal. Chem.", 1982, v. 233, № 1, p. 1-147; Voronkov M. G. [e.a.], там же, 1988, v. 358, № 1-3, r. 39-55. М. G. Воронков.