ЯНТАРНЫЙ АНГИДРИД
(2,5-диоксотетрагидрофуран),
мол. м. 100,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 119,6 °С, т. кип. 261 °С, 139 °С/15
мм рт. ст.; возгоняется при 90 °С (267 Па).
Раств. в кипящем хлороформе, этилацетате,
этаноле, плохо раств. в воде и диэтиловом эфире. Обладает хим. св-вами,
характерными для ангидридов карбоновых кислот
. При нагревании с
бромом образует монобром- либо дибромпроизводные; при взаимод. с избытком
формальдегида в паровой фазе - цитраконовый ангидрид, а в среде жидкого
СО2 - сополимер формальдегида и Я. а.; с алкилбензолами в условиях
р-ции Фриделя - Крафтса - алкилбензоилпропионовые к-ты.
Р-ция с NH3 приводит к сукцинимиду,
с аллилизотиоцианатом - к N-аллилсукцинимиду (благодаря отщеплению COS).
При нагревании в присут. щелочи Я. а.
превращается в дилактонкетопимелиновой
к-ты, а при взаимод. с этилендиамином - в N,N-этилендисукцинимид:
Получают Я. а. дегидратацией янтарной к-ты
или каталитич. гидрированием малеинового ангидрида в присут. Pd/C, Pd/CaCO3
и др. катализаторов.
Я. а. применяют в произ-ве лек. средств
(напр., витаминов А и В6), инсектицидов; отвердитель эпоксидных
смол.
Я. а. раздражает слизистые оболочки глаз
и дыхат. путей.
|