Химическая энциклопедия
"ПИНЕНЫ"

ПИНЕНЫ , мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2-П., или a-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен; ф-ла I), 2(10)-П., или b-П. (2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен; III).

П. бесцв. жидкости (см. табл.) со своеобразным запахом хвои сосны; хорошо раств. в органических, особенно неполярных р-рителях, не раств. в воде. Окисляются на воздухе, особенно на свету, превращаясь в желтое вязкое масло. Во избежание этого П. хранят в запаянных стеклянных сосудах в темноте.

СВОЙСТВА ПИНЕНОВ

П. весьма реакционноспособны. При мягком нагр. или в присут. Pt-черни b-П. легко превращ. в а-П. При нагр. до 250⁰C а- и b-П. образуют гл. обр. дипентен, при т-ре выше 400⁰C а-П. изомеризуется в аллооцимен и дипентен, a b-П.-в мирцен ; при 700⁰C П. превращ. в изопрен и ароматич. углеводороды. Гидрирование П. приводит к пинану (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гептану); в мягких условиях (кат. Pt, комнатная т-ра) образуется в осн. i/wc-пинан (т. кип. 156,2⁰C, 0,8582, 1,4762, +54,4°), в жестких (кат.-Ni, т-ра 220-230⁰C)-смесь цис- и транс -изомеров. В присут. кислотных катализаторов (напр., P₂O₅, BF₃, TiO₂) П. полимеризуются; при действии разб. орг. и неорг. к-т превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены , терпи-неол, терпингидрат и др., в присут. TiO₂ при 150⁰C изомеризуются в камфен .

a-П. присоединяет HCl с образованием неустойчивого 2-хлорпинана, к-рый перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид. При окислении воздухом a-П. превращ. в смесь кислородсодержащих соед., гл. обр. вербенола и вер-бенона.

a- и b-П.-одни из наиб. распространенных в природе терпенов ; входят в состав скипидаров и эфирных масел. а-П. выделяют в осн. из скипидара обыкновенной сосны, b-П.- из скипидара обыкновенной ели; d-П. в природе пока не найден, a- и b-П.-r-рители лаков и красок, сырье для получения соснового масла, политерпеновых смол, камфоры , тсрпи-неола и душистых в-в; b-П. используют также для получения мирцена, применяемого в синтезе душистых в-в, и витаминов.

Лит.. Рудаков Г А., Химия и технология камфоры, 2 изд, M., 1976. См. также лит . при ст Терпены . И. И. Бардышев.