Химическая энциклопедия
"ОКТАНЫ"

ОКТАНЫ (от греч. - восемь) С₈Н₁₈, мол. м. 114,224. Существует 18 изомерных октанов. В статье описаны нормальный октан СН₃(СН₂)₆СН₃ и изооктан (СН₃)₃ССН₂СН(СН₃)₂ (2,2,4-триметилпентан). О.-бесцв. жидкости (см. табл.) со слабым запахом прямогонного бензина, неограниченно смешиваются с углеводородами, плохо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне и этаноле, практически не раств. в воде; изооктан образует бинарные азео-тропные смеси с бензолом, метанолом, этанолом и др. спиртами.

О.-типичные алифатич. углеводороды. При пиролизе октана образуются в осн. метан, этан, этилен; при крекинге на алюмосиликатном катализаторе возрастает выход углеводородов С₃-С₅; в присут. ароматизирующих катализаторов (Pt/C, оксиды Сг, Мо, V на Аl₂О₃) при 450-500 °С с высоким выходом образуется смесь о-ксилола и этилбен-зола. Изооктан при нагр. до 500-570 °С превращается в смесь метана и изобутилена с небольшим содержанием этана, этилена, пропилена и водорода; при каталитич. крекинге в присут. WS₂ при 400 °С и давлении 25 МПа или с АlСl₃ и НСl при 20-140°С образуется в осн. изобутан; с алюмосиликатами при 500 °С- метан, бутан, изобутан, бутилен и изобутилен, а при 550 °С также пропилен.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ОКТАНОВ

Октан содержится в бензиновой фракции нефти и продуктах ее деструктивной переработки, в алкилате , образуется при синтезе углеводородов по методу Фишера-Тропша. В пром-сти его выделяют из указанных продуктов ректификацией в сочетании с селективной адсорбцией на цеолитах или комплексообразованием с мочевиной. В лаб. условиях получают гидрированием октенов, по р-ции Вюрца из 1-хлорбутана и др.

Технически чистый изооктан получают димеризацией изобутилена с послед. гидрированием на никелевом или медно-хромовом катализаторе. При алккилировании изобутана изобутиленом в присут. H₂SO₄, HF или др. кислотных катализаторов получают техн. изооктан, содержащий значит. кол-ва изомерных октанов разветвленного строения и продуктов полиалкилирования (т-ра выкипания 98-185 °С, октановое число 92-97).

Применяют октан в произ-ве ксилолов, октанола, окта-наля, а также как р-ритель. Как компонент бензина большого значения не имеет из-за низкой детонац. стойкости (октановое число 19). Применение изооктана обусловлено его высокой детонац. стойкостью (октановое число принято за 100). Технически чистый изооктан используется в качестве первичного эталонного топлива для определения сортности бензина, технический-как компонент авиац. бензинов. Хим. превращ. изооктана практич. значения не имеют.

Октаны легко воспламеняются, в смеси с воздухом взрывоопасны. Нетоксичны, не обладают аллергенными и канцерогенными св-вами.

Лит.: Петров Ал. А., Химия алканов, М., 1974. А. А. Братков.