Химическая энциклопедия
"АКРИДИН"

АКРИДИН , мол. м. 179,22; бледно-желтые кристаллы со специфич. раздражающим запахом; т. пл. 111°С, т. кип. 345-346°С;7,4-10^-30 Кл*м (ССЦ), 6,5*10^-30 Кл*м (бензол);Н⁰_сгор. паров — 6,68 кДж/моль. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо - в воде (0,00018 моль/л при 20°С). Р-ры флуоресцируют фиолетовым светом, разб. р-ры солей - зеленым. Легко возгоняется, мало летуч с водяным паром.

А.-слабое основание (рК_а 5,6 при 20 °С, в воде). Обладает ароматич. св-вами. Обратимо димеризуется на свету. Легко восстанавливается в акридан (9,10-дигидроакридин) амальгамой Na, Zn в НС1 и на никеле Ренея. Под действием КМnО₄ в щелочной среде и при озонолизе в спирте окисляется в 2,3-хинолиндикарбоновую к-ту, надбензойной к-той-в N-оксид, способный, подобно N-оксиду пиридина, к р-циям замещения. При нагр. с S в запаянной трубке при 190°С образуется 9-тиоакридон, при взаимод. с сильными минер. к-тами-хорошо кристаллизующиеся соли акридиния (аналогичные пиридиниевым и хинолиниевым), легко подвергающиеся нуклеоф. атаке в положение 9. В р-ции электроф. замещения А. вступает с трудом и неоднозначно, поэтому замещенные обычно получают из акридона. При нитровании А. образуется смесь изомерных нитроакридинов с преимущественным содержанием 2-нитроакридина. В р-ции с Вr₂ в СС1₄ образуется N-бромакридинийбромид, в СН₃СООН-2-бром- и 2,7-дибромакридин. Вступает в р-цию Чичибабина с NaNH₂, образуя 9-аминоакридин. Нек-рые реагенты (напр., KCN, фениллитий) А. присоединяет, подобно антрацену, в положения 9 и 10, но не вступает в диеновый синтез. При взаимод. с метилфенилсульфоном в гексаметаполе [(CH₃)₂N]₃PO образует 9-метилакридин, с соед., содержащими реакционноспособную метиленовую группу, в присут. щелочных агентов-акридан с заместителем в положении 9, напр.:

А. содержится в небольшом кол-ве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной к-ты: 1) взаимод. с H₂SO₄ с послед. восстановлением и окислением образовавшегося акридона; 2) по р-ции:

А.-реагент для гравиметрич. определения О₃. Его производные: красители (см. Акридиновые красители );, лек. ср-ва, напр. акрихин; флуоресцентные индикаторы, напр. люцигенин.

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 4, М., 1955, с. 373-429; Campbell N., в кн.: Rodds chemistry of carbon compounds, ed. by S. Cofiey, v. 4, part G, N.Y., 1978, p. 1-36. B.P. Скварненко.