Химическая энциклопедия
"НИТРОНАФТАЛИНЫ"

НИТРОНАФТАЛИНЫ , соед. общей ф-лы C₁₀H₈__n(NO₂)_n. Практич. интерес представляют 1- и 2-Н., мол.м. 173,11 (ф-лы I и II соотв.).

1-Н.-светло-желтые кристаллы без запаха; существует в стабильной (т. пл. 57,8-61,5 °С) и метастабильной (т. пл. 53 °С) модификациях; т. кип. 304 °С (с возг.), плотн. 1,331 г/см³, m 12,25•10^-30 Кл•м, DH⁰_cгор -4985 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне и CS₂, не раств. в воде; с нафталином образует эвтектич. смесь, содержащую 26,5% нафталина, т. пл. смеси 36,7 °С. 2-Н.-бесцв. кристаллы, т.пл. 79°С, т. кип. 312,5°С, 165°С/15мм рт. ст., ц 14,54 х х 10^-30Кл^.м; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде, перегоняется с водяным паром.

Р-ции электроф. замещения идут преим. по незамещенному ядру. Так, при нитровании 1-Н. образуется смесь 1,5-и 1,8-динитронафталинов, при хлорировании - смесь 1-нит-ро-5-хлор- и 1-нитро-8-хлорнафталинов. Сульфирование 1-Н. приводит только к 1-нитронафталин-5-сульфокислоте. Нуклеоф. р-ции протекают преим. в положение 4. Так, под действием NaOH в метаноле 1-Н. превращ. в 4-метокси-1-нитронафталин, под действием NH₂OH в водном этаноле-в 4-нитро-1-нафтиламин. При обработке NaCN в этаноле наблюдается кине-замещение с образованием 2-нафтойной к-ты с небольшой примесью 1-амино-2-нафтойной к-ты. Восстановление 1-Н. в кислой среде приводит к a-нафтил-амину, в щелочной-к образованию смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Окисление хромовой к-той или К₂Сr₂О₇ в СН₃СООН дает нитрофталевую к-ту, действие КМnО₄ в щелочной среде - фталоновую (2-формилбензой-ную) к-ту.

В пром-сти 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO₃ и H₂SO₄ при 50-60°С, время выдержки 1 ч; побочные продукты-4-5% 2-Н. и ~ 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с СuО.

1-Н.-исходный продукт в произ-ве красителей (напр., сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиами-на, капрозолей, добавка к минер. маслам.

Оказывает раздражающее действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м³.

Лит. см. при ст. Нитросоединения . В. И. Ерашко.