Химическая энциклопедия
"2,2 -АЗО-бис-ИЗОБУТИРОНИТРИЛ"

2,2 -АЗО-бис-ИЗОБУТИРОНИТРИЛ (динитрил азоизомас-ляной к-ты, порофор N) (CN)(CH₃)₂CN==NC(CH₃)₂(CN), мол. м. 164,21; бесцв. кристаллы; т. пл. 105-106°С (с разл.); очень плохо раств. в воде, плохо-в спирте и эфире. Р-римость А. (г на 100 г р-рителя при 25°С): в акрилонитриле-38, хлороформе-25, метиленхлориде-40, метилметакрилате-10.

Для А. наиб. характерно термич. разложение с элиминированием N₂ и образованием цианоизопропильных радикалов (CH₃)₂C(CN). Р-ция сопровождается рекомбинацией радикалов с образованием неустойчивого кетенимина (CH₃)₂C(CN)N==С==С(СН₃)2 и тетраметилсукцинодинитрила (CH₃)₂C(CN)—(CN)C(CH₃)₂. Разложение происходит практически с постоянной скоростью, является р-цией первого порядка и мало зависит от природы р-рителя. Константы скорости р-ции (k*10⁴, с ^-1)при 80°С в ксилоле, уксусной к-те, диметиланилине, додецилмеркаптане и изобутаноле соотв. равны 1,53; 1,52; 1,83; 1,46 и 1,72. Энергия активации (в ксилоле) 131 кДж/моль.

В пром-сти А. получают из ацетонциангидрина:

А.-один из важнейших инициаторов свободнорадикаль-ной полимеризации и теломеризации (напр., стирола, ви-нилхлорида и винилиденхлорида, акрилатов и метакрила-тов, акрилонитрила, диенов), порообразователь в произ-ве пенопластов и пористых резин. Инициирование А. в отличие от бензоилпероксида не сопровождается окислением.

А. достаточно устойчив при 0-5 °С, но при более высоких т-рах склонен к самовозгоранию. Взрывается от сильного удара или трения; т. самовоспл. паров 240°С; ниж. КПВ пылевоздушной смеси 5,2 г/м³. При хранении А. защищают от прямых солнечных лучей и источников тепла.

Лит.: Прайер У., Свободные радикалы, пер. с англ., М., 1970; Девис Д., Перрет М., Свободные радикалы в органическом синтезе, пер. с англ., М., 1980. С. К. Смирнов.