Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква А - АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ |
АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ
(арилсульфонилазиды), соединения
общих ф-л ArSO2N3 и N3SO2—А—SO2N3,
где Аr-фенил и его замещенные, А-дифенилен, гидроксидифенилен, сульфонодифенилен
и др. Наиб. изучены азиды незамещенных ароматич. моно- и дисульфокислот.
СВОЙСТВА АРИЛСУЛЬФОНИЛАЗИДОВ
* Т-ра кипения. А.а.- высококипящие маслянистые жидкости или низкоплавкие кристаллы (см. табл.). Хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. Разлагаются при 110-170°С доцисульфонов ArSO2—SO2Ar и N2. Энергично взаимод. с нуклеоф. реагентами. Превращают сильные СН-кислоты в присут. оснований в диазосоединения. С RNHL i и RMgBr дают азиды RN3. С илидами фосфора образуют диазосоединения или замещенные 1,3,5-триазины (в зависимости от строения илида), с асимметричными литий-диалкилгидразидами - триазены. С непредельными соед. вступают в циклоприсоединение. Под действием Zn в СН3СООН восстанавливаются в ArSO2NH2. См. также Азиды органические . Получают А. а. взаимод. арилсульфонилхлоридов с NaN3 при
т-ре ок. 20°С или арилсульфонилгидразкдов с NaNO2 в СН3СООН
при 0-20°С. n-Толуолсульфонилазид (т. пл. 22°С) используют в орг. синтезе.
Многие А.а.-эффективные порообразователи
(газовые числа приведены
в табл.) для силоксановых и др. каучуков (вулканизуемых пероксидами), ПВХ,
сополимеров винилхлорида, резин и эпоксидных смол. А. Ф. Коломиец, Н.
Д. Ч киников.
|