Химическая энциклопедия
"МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ"

МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ , соед. общей ф-лы I; мол. м. 161,21. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, СНСl₃, горячей воде; взаимод. в водных р-рах с к-тами и щелочами. Для всех М. характерна прототропия в воде с преобладанием хинолинтионной формы, напр.:

При действии СН₃I в присут. щелочей М. дают S-метил-производные. 2-М. и 4-М. при обработке диметилсульфатом в щелочной среде образуют N-метилпроизводные.

8-М е р к а п т о х и н о л и н (тиооксин) - маслянистая сине-фиолетовая жидкость. Образует дигидрат-ярко-красные кристаллы, т.пл. 58-59 °С. В водной среде количественно реагирует с ионами Fe, Co, Ni, Cu, Mn, In, Ga, Pb, Se, Mo, W и др., давая хелатные соед., напр.:

Высокая устойчивость 8-меркаптохинолинатов позволяет селективно определять элементы, благодаря чему 8-М. используют в фотометрии., люминесцентных, радиохим., ам-перометрич. методах определения d-элементов. Комплексные соед. 8-М. хорошо экстрагируются орг. р-рителями, поэтому его применяют для экстракц. очистки разл. солей от примесей тяжелых металлов, и как аналит. реагент для экстракц. выделения Bi, Co, Fe(III), Mo (VI) и нек-рых др. металлов. В пром-сти 8-М: получают в виде соли Na по схеме:

Его синтезируют также диазотированием 8-аминохинолина с послед. обработкой тиомочевиной, Н₂О₂ и щелочью и восстановлением образовавшегося ди (8-хинолил)дисульфида до 8-М. гипофосфитом Na в кислой среде.

2-М е р к а п т о х и н о л и н (тиокарбостирил)-желтые кристаллы; т. пл. 178,0-179,5°С; получают при обработке 2-гид-роксихинолина P₂S₅. 3-М е р к а п т о х и н о л и н-розовые или красные кристаллы; т. пл. 58 °С; синтезируют диазотированием 3-аминохинолина с послед. обработкой О-этилдитио-карбонатом К и щелочью. 4-М е р к а п т о х и н о л и н-красные кристаллы; т. пл. 158-162°С (с разл.); получают обработкой 4-гидроксихинолина P₂S₅ или 4-хлорхинолина тиомочевиной. 5-Меркаптохинолин-красные кристаллы (моногидрат); т.пл. 87,5-89,0 °С; синтезируют действием SnCl₂ в соляной к-те на хинолин-5-сульфонилхлорид. 6-М е р к а п т о х и н о л и н- красная маслянистая жидкость; т. кип. 114°/0,1 мм рт. ст.; получает аналогично 5-М.

Лит.: Банковский Ю. А., Химия внутрикомплексных соединений меркап-тохинолина и его производных, Рига, 1978. А. А. Дудинов.