Химическая энциклопедия
"КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА"

КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА (моноамид угольной к-ты) NH₂ COOH, в своб. виде не существует, известны производные К. к.: эфиры (уретаны ), амид (мочевина ), нитрил (цианамид ), гидразид (семикарбазид), соли (карбаматы), галогенангидриды (карбамоилгалогениды) и т.п. Нек-рые производные N-замещенных К. к. - пестициды, ускорители вулканизации. Соли К.к. (карбаматы) малостабильны. При действии воды гидролизуются, образуя NH₃ и соответствующие карбонаты. При нагр. в отсутствие воды карбаматы щелочных металлов превращаются в цианаты, а карбаматы щел.-зем. металлов - в цианамиды. наиб. доступный карбамат - аммониевая соль К. к. NH₂COONH₄, т. возг. 60 °С (с разл.); гигроскопич. кристаллы, хорошо раств. в воде, водном NH₃, плохо - в этаноле; получают взаимод. СО₂ и NH₃; промежут. продукт (без выделения) в произ-ве мочевины, в к-рую превращ. при нагр. под давлением; содержится в товарном карбонате аммония; применяется для получения др. карбаматов. Хлорангидрид К.к. (карбамоилхлорид) NH₂COCl бесцв. резкопахнущая жидкость, т. кип. 61-62°С (с разл.); разлагается на циануровую к-ту и НСl уже при стоянии, легче - при нагр. получают действием фосгена на NH₄Cl или аммиак при повыш. т-ре, напр.:

NH₄ Cl + СОСl₂ : NH₂COCl + 2НСl

Применяется для карбамоилирования - введения группы CONH₂ в орг. соед., напр., в условиях р-ции Фриделя-Крафтса. Со спиртами образует уретаны, с аммиаком, аминами и амидами - мочевину или ее производные. Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Аufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 115. E. М. Рохлин.