Химическая энциклопедия
"ИНДАНТРОН"

ИНДАНТРОН (6,15-дигидродинафто[2,3-а;2,3-h]феназин-5,9,14,18-тетраон, кубовый синий О), ф-ла I, кристаллы синего цвета, оттенок к-рых в зависимости от кристаллич. модификации может изменяться от красного до зеленого.

Возгоняется. Не раств. в воде, трудно раств. в орг р-рителях. Выдерживает нагревание на воздухе до 470-500 °С, в конц. НСl до 400 °С, в КОН до 300 °С. Однако достаточно легко восстанавливается и окисляется. В щелочной среде при действии Na₂S₂O₄ образует дигидропроизводное, динатриевой соли к-рого, дающей синий р-р в Н₂О, приписывают строение тетрагидроксиантразина (II). Лейкосоединение II ниже 60 °С плохо раств. в Н₂О, а при более высоких т-рах или при недостатке щелочи претерпевает обратимые или необратимые перегруппировки, затрудняющие или даже препятствующие послед. окислению в И. Окисляется И. до тетраоксоантразина, а более глубоко - с деструкцией скелета, напр., до антрахинондиоксипиразина.

Получают И. оглавлением 2-аминоантрахинона со смесью NaOH и CH₃COONa при 225 °С в присут. окислителя, напр. NaNO₃, с послед. окислением образовавшегося лейкосоединения II воздухом. И. - родоначальник полициклических кубовых красителей , сохранивший большое практич. значение. Применяется для крашения целлюлозных волокон, натурального шелка. Дает окраски с высокой устойчивостью к свету и мокрым обработкам, но низкой - к действию хлора и к трению. Применяется также (пигмент синий антрахиноновый) для окраски пластмасс, резины, крашения в массе хим. волокон, в полиграфии и др. Устойчивость окрасок к окислению и трению повышается при введении в молекулу И. атомов Hal. Из хлорзамещенных практич. значение имеют: кубовый голубой О (смесь продуктов хлорирования с основным содержанием монохлорпроизводного) и кубовый голубой К (дихлорпроизводное, получаемое конденсацией двух молекул 1-бром-З-хлор-2-аминоантрахинона в высококипящих орг. р-рителях в присут. медных катализаторов). М. В. Казанков.