ИНДАЗОЛ
(бензопиразол, 1Н-индазол), ф-ла I, мол.м. 118,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 146,5°С, т. кип 270 °С; слабое
основание, рКа 1,4; m 6,20.10-30 Кл.м; возгоняется при нагр. до 100°С, перегоняется с водяным паром.
Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо - в воде (0,8 г/л) и гексане. С сильными к-тами образует соли, частично гидролизующиеся в разбавленных водных растворах.
И. существует в таутомерном равновесии с изоиндазолом (2H-индазолом, II), что является причиной образования как 1-, так и 2-производных при алкилировании и ацилировании. 1-Ацилпроизводные стабильнее 2-ацилпроизводных. И. обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение обычно идет в положения 3 и 5 (галогенирование, нитрование), азосочетание в слабощелочной среде - в положение 3. И. устойчив к действию окислителей и восстановителей.
Получают И. и его замещенные из о-гидразинокоричной, o-гидразинобензойной или о-гидразинофенилглиоксалевой к-т, напр.:
И. - полупродукт в орг. синтезе.
Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 135 60; Общая органическая химия, пер. с англ.. т 8, М., 1985, с. 429-487 И. И. Грандберг.
|
