ХОЛИН
[гидроксид 2-гидроксиэтил(триметил)аммония]
мол. м. 121,18; бесцв. очень гигроскопичные кристаллы, т. пл. 180 °С (с
разл.), хорошо раств. в воде, метаноле и этаноле, плохо раств. в амиловом
спирте, ацетоне и хлороформе, не раств. в диэтиловом и петролейном эфирах,
бензоле, CS2, ССl4 и толуоле. Разб. водные р-ры X.
устойчивы к нагреванию до 70 °С. X.- сильное основание (рКь 5,06),
вытесняет аммиак из его солей и образует соли со мн. к-тами. Важнейшая
соль и обычная форма выпуска - холинхлорид
т. пл. 105-107,5 °С. Нек-рые соли X., напр. фосфовольфрамат, рейнекат,
ауроплатинат, не раств. в воде и спиртах, что может использоваться для
анализа X. Для определения X. применяют также биол. методы, основанные
на воздействии на гладкую мускулатуру образующегося из X. ацетилхолина,
микробиол. с использованием в качестве тест-организма штамма Neurospora
crassa, рост к-рого пропорционален содержанию X. в среде, и физ.-хим. методы.
X. может быть получен метилированием 2-аминоэтанола
СН3I и конденсацией триметиламина с этиленоксидом или этиленхлоргидрином.
X. широко распространен в животных и растит.
тканях, а также у микроорганизмов; особенно высоко содержание X. в нервной
ткани (в частности, в мозге), в печени, почках и мышце сердца.
X. играет важную роль в обмене в-в и является
важным фактором в питании животных и человека, т. к. остаток X. входит
в состав фосфатидилхолинов
(лецитинов) и сфингомиелинов
.
Синтез
этих фосфолипидов в животных тканях включает в качестве одной из начальных
стадий фосфорилирование X. с помощью АТФ и фермента холинкиназы. Образующийся
фосфохолин взаимод. с цитидинтрифосфатом, в результате чего возникает активная
коферментная форма Х.- цитидиндифосфохолин (ЦДФ-холин), способствующий
включению X. в молекулу липида. Кроме того, из X. в организме с помощью
фермента холин-ацетилтрансферазы и ацетил-кофермента А синтезируется ацетилхолин,
играющий важную роль в механизме передачи нервных импульсов.
X. - источник (донор) метильных групп
в биохим. р-циях метилирования (в частности, при биосинтезе метионина).
X. не является витамином в строгом смысле, т. к. используется в качестве
пластич. в-ва при построении структур живой ткани, гл. обр. биол. мембран,
и может образовываться в организме из серина. Поскольку, однако, биосинтез
X. у животных и человека ограничен, он должен поступать дополнительно с
пищей и является т. обр. незаменимым пищ. в-вом. Потребность человека в
X. точно не определена и зависит от обеспеченности рациона белком, витамином
B12 и фолиевой к-той; по разным данным, она составляет от 0,25
до 4 г в сутки. Недостаток X. в сочетании с дефицитом белка может вызывать
жировую дегенерацию печени и ее цирроз. Из продуктов питания X. наиб. богаты
мясо, рыба, яичный желток, соевая мука.
Препараты X. в виде 20 %-ного р-ра холинхлорида
применяют для лечения заболеваний печени (цирроз, гепатиты) и атеросклероза.
Лит.: Березовский В. М., Химиявитаминов,
2 изд., М., 1973; Витамины, под ред. М. И. Смирнова, М., 1974; Handbook
of vitamins nutritional, biochemical and clinical aspects, ed. by L. J.
Machlin, N.Y.- Basel, 1984.
В.Б. Спиричев.
|
