Химическая энциклопедия
"ХЛОРАМИНЫ"

ХЛОРАМИНЫ , хлорпроизводные аммиака ф-лы КН_3-хС1_х, где х = 1-3, а также орг. аминов общей ф-лы RRNC1, где R -орг. остаток, R - Cl, H, орг. остаток. К X. также относят N-хлорамиды и N,N-дихлорамиды орг. карбоновых и сульфокислот общих ф-л соотв. RCONH₂__xCl_х и RSO₂NH_2-хC1_х, где х = 1-2, R - алкил или арил; N-хлоримины и N-хлоримиды.
X.- сильные окислители и хлорирующие агенты, обладают резким запахом, раздражают слизистые оболочки. При действии влаги разлагаются до RNH₂ и НСlO. Р-ры в орг. р-рителях (бензол, диэтиловый эфир, CS₂) при хранении в темноте достаточно устойчивы. Все X. вытесняют I₂ из иодидов в подкисленных водных р-рах. Производные N-хлоранилина неустойчивы и перегруппировываются в производные n-хлоранилина. Хлорамиды карбоновых к-т - промежут. продукты при получении первичных аминов по р-ции Гофмана. См. также N-Галогенимиды .
Неорг. X. получают взаимод. С1₂ или гипохлоритов с аммиаком в водном р-ре. О трихлорамине NC1₃ см. в ст. Азот . Дихлорамин NHC1₂ неустойчив, мгновенно разлагается. Монохлорамин NH₂C1 - бесцв. жидкость, замерзает при -66 °С; при комнатной т-ре в свободном виде может взрываться, в р-ре диэтилового эфира в отсутствие влаги достаточно устойчив; хорошо раств. в воде; важный реагент в орг. синтезе, напр. при получении a-дазокетонов из a-гидроксиминокетонов, в р-циях сужения цикла при синтезе стероидов, расширения цикла фенолов, при получении триарилфосфиниминов из триарилфосфинов и др. Ниже описаны наиб. важные в практич. отношении X.
Монохлорамин Б (хлорамин Б, тригидрат натриевой соли монохлорамида бензосульфокислоты) C₆H₅SO₂N(Na)Cl x 3H₂O - бесцв. или слегка желтоватые кристаллы со слабым запахом хлора; т. пл. 180-185 °С (с разл.); раств. в воде и этаноле; оказывает антисептич. и дезодорирующее действие. Получают монохлорамин Б хлорированием щелочного бензолсульфамида газообразным С1₂, а также обработкой смеси (1:1) дихлорамида и амида бензолсульфокислоты водным р-ром NaOH. Применяют для лечения инфицированных ран (1,5-2%-ные водные р-ры), дезинфекции рук (0,25-0,5%-ные р-ры), обеззараживания предметов ухода и выделений больных при кишечных, капельных и туберкулезных инфекциях, для дегазации нек-рых ОВ (в т. ч. иприта), как отбеливатель в текстильной пром-сти, реагент в аналит. химии.
Аналогичные св-ва, получение и применение имеют монохлорамин ХБ (гидрат натриевой соли монохлорамида n-хлорбензолсульфокислоты) ClC₆H₄O₂N(Na)Cl x H₂O - светло-желтые кристаллы, разлагается при 180°С; монохлорамин Т (тригидрат натриевой соли монохлорамида толуол-сульфокислоты) CH₃C₆H4SO₂N(Na)Cl x 3H₂O - бесцв. кристаллы, т. пл. 175-180 °С (с разл.). Получают аналогично монохлорамину Б.
Дихлорамин Б (дихлорамид бензолсульфокислоты) C₆H₅SO₂NCl₂ - бесцв. кристаллы, т. пл. 72-74 °С; плохо раств. в воде (0,02% по массе), хорошо раств. в бензоле, толуоле, 1,2-дихлорэтане, хлороформе, СС1₄; горюч, т. всп. 204 °С, самовоспламеняется при контакте с орг. в-вами, взрывается при мех. и тепловом (выше 160 °С) воздействии, ниж. КПВ пылевоздушной смеси 24,7 г/см³. Получают дихлорамин Б хлорированием щелочного р-ра бензолсульфамида газообразным С1₂. Используют как хлорирующее, дезинфицирующее и дегазирующее средство.
Аналогичные св-ва и применение имеют: дихлорамин ХБ (дихлорамид п-хлорбензолсульфокислоты) C1C₆H₄SO₂NC1₂ - бесцв. кристаллы, т. пл. 83 С, т. разл. 160-162 °С; плохо раств. в воде (0,05% по массе), хорошо раств. в 1,2-дихлорэтане; т. всп. 196-205 °С, ниж. КПВ 5,4 г/м³; дихлорамин Т (дихлорамид n-толуолсульфокислоты) CH₃C₆H₄SO₂NCl₂ - бесцв. кристаллы, т. пл. 80-83 °С, выше т-ры плавления разлагается с самовоспламенением, хорошо раств. в хлороформе. Получают аналогично дихлорамину Б.
Пантоцид (галазон, пантосепт, дихлорамид п-карбоксибензолсульфокислоты) HOOCC₆H₄SO₂NC1₂ - бесцв. кристаллы со слабым запахом хлора; плохо раств. в воде и разб. к-тах, хорошо раств. в р-рах щелочей и карбонатов щелочных металлов. Получают пантоцид обработкой n-карбоксибензолсульфамида водным р-ром NaClO. Применяют гл. обр. для обеззараживания воды; водные р-ры м. б. использованы для дезинфекции рук, спринцеваний и обработки ран.
Хранят X. в хорошо укупоренной таре в прохладном, защищенном от света месте.