Химическая энциклопедия
"ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН"

ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН (гексагидроазепин), мол. м. 99,16; бесцв. жидкость; т. пл. -37°С. т. кип. 138°С: d₄²⁰ 0,8799, п_D²⁰ 1,4658; рК_а (вода; 25°С) 11,0; смешивается с водой в любых соотношениях, хорошо раств. в орг. р-рителях. С к-тами образует соли; с HgCl₂ и Hg(NO₃)₂ дает комплексы, с СН₃1 в щелочной среде-N-метилиодметилат. Образует производные с бензоилхлоридом и бензолсульфохлоридом. При нагр. до 320 °С над Pt на асбесте превращ. в 2-метилпиридин. С сероуглеродом в ксилоле при О °С образует гексаметилендитиокарбамат гексаметилениминия - хелатообразующий агент для экстракционно-фотометрич. определения Cd и нек-рых др. металлов:

Взаимод. Г. с СО и О₂ в присут. СиС1₂-Н₂О при 60-70 °С или гидрохлорида Г. с фосгеном при 90 °С приводит к N,N-бис-(гексаметилен)мочевине - репелленту широкого действия. Под действием кислотных катализаторов Г. с к-тами в автоклаве (200-280 °С) образует олигомер с мол. м. 300-500, в присут. палладиевой черни (250 °С)- полимер с мол. м. 1300-2000.

В пром-сти и лаборатории Г. получают: нагреванием 6-бромгексиламина с водным р-ром NaOH; гидрированием адиподинитрила под давлением в присут. NH₃ и сульфидов Ni, W или Мо; восстановлениемкапролактама натрием в изоамиловом спирте или водородом в присут. Сu/А1₂О₃; нагреванием гексаметилендиамина над А1₂О₃ или скелетным Ni:

Применяют Г. для синтеза лек. препаратов, полигексаме-тиленимина, используемого, напр., в кач-ве коагулянта, ПАВ и др. Комплексы Г. с солями Hg-катализаторы синтеза винилхлорида из НС1 и ацетилена. Е.Н. Караулова.