Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква Ф - ФЕНАНТРЕНОИНДОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ |
ФЕНАНТРЕНОИНДОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ
, выделены
в осн. из растений рода Tylophora семейства ластов-невых (Asclepiadaceae). Изредка
они встречаются в отдельных видах Antitoxicum, Perguloria, Cyananchum семейства
ластов-невых, а два представителя выделены из Ficus septica семейства тутовых
(Могасеа). В основе скелета Ф. а.
лежат сконденсированные друг с другом кольца фенантрена и индолизидина. Напр.,
тилофорин ф-лы I, где R1 = R2 = R5 = R6=
OCH3, R3 = R4 = R7 = R8
= H (т. пл. 273-275°,=
-15,8° в CHCl3); 13а-метилтилохирзу-тинидин I где R2
= R5 = R6 = OCH3, R1 = R3
= R4 = H, R8 = ОН, R7 = CH3; тилокребрин
I, где R1 = R2 = R4,= R5 = = ОСН3,
R3 = R6 = R7 = R8 = H. К Ф. а. близки по строению
фенантренохинолизи-д и но вые алкалоиды- криптоплеурин ф-лы II, где R1=R2=
CH3, R3 = H, и криптоплеуридин, где R1, R2
= CH2, R3
= ОН. Они выделены из Cryptocarya pleurosperma семейства лавровых (Lauraceae)
и двух видов Boehmeria семейства крапивных (Urticaceae). Другую группу близких к
Ф. а. в-в составляют секофе-нантренохинолизидиновые алкалоиды ф-лы III, где
n = 2, R=H (яландин), и секофенантреноин-долизидиновые алкалоиды III,
где n = 1, R = OCH3 (септицин). Предполагают, что эти представители
являются биогенетич. предшественниками Ф. а. Облучение УФ светом септицина приводит
к образованию смеси тилофорина и тилокребрина. Почти все Ф. а. синтезированы
искусственно. Анализируют их методами масс-спектрометрии и УФ спектроскопии. Ф. а. обладают сильным
нарывным действием, нек-рые -антилейкемической (тилокребрин), противоопухолевой,
антиамебной и противогрибковой (Candida) активностью. Лит.: Manske R.,
The alkaloids, N. Y., 1981, р. 193; AIi M., Bhuta-ni K., "Phytochemistry",
1989, v. 28, № 12, p. 3513-17. В. И. Виноградова. |