Химическая энциклопедия
"ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН"

ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН (трицикло [5.2.1.0^2,6] додека-3,8-диен); мол. м. 132,20. Существует в виде эндо- и экзо- изомеров. Пром. продукт - эндо -изомер (см. ф-лу); бесцв. кристаллы с резким запахом; т. пл. 32,5 °С, т. кип. 172,8°С (с разл.), 65°С/50 мм рт. ст.; d₄^32,6 0,9773; DH⁰_пл 15,835 кДж/кг, DH⁰_исп 321,8 кДж/кг (при 172,8 °С), DH⁰_сгор -44170 кДж/кг; раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде 2,5%.

Выше 150°С Д. разлагается до циклопентадиена. Легко присоединяет Н₂, Н₂О, галогены, HHal, карбоновые к-ты и др., причем р-ция предпочтительно протекает по более активной норборненовой связи (С₈—С₉). эндо -Изомер образуется в результате димеризации циклопентадиена при 0-130°С (р-ция Дильса-Альдера). Д. - один из побочных продуктов произ-ва этилена и пропилена высокотемпературным пиролизом нефтяных фракций. Выделяемую из продуктов пиролиза фракцию С₅, содержащую циклопентадиен, нагревают 1-3 ч при 100-130°С для более полного превращения циклопентадиена в Д., отгоняют более низкокипящие компоненты и выделяют фракцию, содержащую 60-70% Д. Более чистый продукт получают дополнительной перегонкой или через стадии деполимеризации и послед. димеризации. Д. выделяют также из продуктов переработки кам.-уг. смолы. В лаб. условиях экзо -Д. (т. пл. 19°С) получают из эндо -Д. присоединением НВr по норборненовой связи С=С, сопровождающимся перегруппировкой Вагнера - Меервейна, с послед. дегидробромированием. Используют Д. для получения адамантана и его производных, в произ-ве пестицидов, тройных этилен-пропиленовых каучуков, как промежут. продукт при получении гидравлич. жидкостей, антиоксидантов для резин, компонентов парфюм. композиций, модификатор синтетич. смол. Для эндо- Д. т. всп. 41 °С, т. самовоспл. 510°С. Раздражает слизистые оболочки глаз, ПДК 1 мг/м³. Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1978, p. 417-29; v. 1, p. 1-9; v. 2, p. 72-96; Ullmanns Encyclopediе, 4 Aufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 699-701. H. A. Беликова.