Химическая энциклопедия
"ДИАЦЕТИЛ"

ДИАЦЕТИЛ (2,3-бутандион, диметилглиоксаль) СН₃СОСОСН₃, мол. м. 86,1; желто-зеленая жидкость с запахом топленого масла; т. пл. - 2,4 °С, т. кип. 88-89 °С; d₄¹⁸ 0,9808; n_D²⁰ 1,3951; раств. в воде (25%) и орг. р-рителях. Образует азеотропную смесь с метанолом (т. кип. 62 °С, 25% Д.). Сильно летуч. Д. содержится в коровьем жире, нек-рых эфирных маслах, обжаренном кофе, цикории, продуктах гидролиза древесины и пиролиза табака. При действии на Д. разб. щелочи образуется 2,5-дигидрокси-2,5-диметил-1,4-циклогександион, конц. щелочи -n-ксилохинон. Подобно др. 1,2-дикетонам, с o-фенилендиамином Д. дает производное хиноксалина, с NH₃ и альдегидами - имидазола. При окислении гидропероксидами образуется уксусная к-та или ее ангидрид. Синтезируют Д. осторожным окислением метилэтилкетона или его нитрозированием с послед. гидролизом:

Д. получают также действием сильных неорг. к-т в присут. солей Hg на диацетилен, винилацетилен или винилметилкетон и дегидратацией 2,3-бутандиола. Идентифицируют Д. по т-ре плавления его монофенилгидразона (133°С). Д. применяют для ароматизации пищ. продуктов, дубления желатины в фотографич. эмульсиях. О диоксиме Д. см. Диметилглиоксим . Лит.: Препаративная органическая химия, пер. с польск., М.-Л., 1964, с. 239-40; Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 214, 216. И. В. Хвостов.