Химическая энциклопедия
"ДЁРИНГА РЕАКЦИЯ"

ДЁРИНГА РЕАКЦИЯ , синтез алленов действием на углеводороды с двойной связью дигалогенкарбенов с послед. расщеплением образующихся гем- дигалогенциклопропанов с помощью натрия, магния или литийалкилов, напр.:

Р-цию осуществляют обычно в эфире при т-ре от - 30 до — 80 °С Дигалогенкарбены генерируют действием на галоформы СННаI₃ (обычно СНВr₃) алкоголятов щелочных металлов или щелочей. Несопряженные диены легко образуют гем- дибромциклопропаны, к-рые расщепляются в моно- или диалленовые углеводороды. Р-ция осложняется внутримол. циклизацией, напр.:

Сопряженные диены и винилацетилены, хотя и легко присоединяют дигалогенкарбены, однако алленов не образуют. В р-цию вступают также ненасыщ. алициклич. соединения. В этом случае происходит расширение цикла, напр.:

Р-ция открыта У. Дёрингом [Дерингом] в 1954. Лит.: Мавров М.А., Кучеров В.Ф., в кн.: Реакция и методы исследования органических соединений, кн. 21, М., 1970, с. 90-316; Doering W. von Е., La Flamme P. M., "Tetrahedron", 1958, v. 2, № 1-2, p. 75-79. Г. В. Гришина.