Электронные словари и энциклопедии: Большой энциклопедический словарь, Словарь Даля, Словарь Ожегова и т.д.

Химическая энциклопедия
"ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ"

Главная - Химическая энциклопедия - буква Д - ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ
Химическая энциклопедия
Искать!

ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ (деаминирование), удаление группы NH2 из молекул орг. соединений. Сопровождается замещением аминогруппы на др. группу или образованием кратной связи. Осуществляется под действием HNO2, нитрозилсерной к-ты, N2O3, N2O4, H2O, H2, а также ферментов. Наиб. универсальный метод Д. аминов - взаимод. их с HNO2. Сущность метода состоит в обработке кислых водных р-ров аминов нитритом К или Na, в результате чего образуются соли диазония (см. Диазотирование , Диазосоединения ). В случае алифатич. аминов эти соли неустойчивы и разлагаются с выделением N2 и образованием карбкатиона, к-рый взаимод. с нуклеоф. агентами среды (вода, анионы и др.) или стабилизируется с образованием олефина, причем р-ция может сопровождаться изомеризацией алкильного остатка:
001_020-47.jpg
По такому же механизму осуществляется Д. алициклич. и гетероциклич. аминов, к-рая сопровождается изменением числа звеньев в цикле (см. Демьянова перегруппировка ). Соли диазония ароматич. ряда значительно более устойчивы и разлагаются по гомолитич. и гетеролитич. механизму с заменой диазогруппы на др. функц. группу или атом галогена. По гомолитич. механизму осуществляется, напр., разложение солей арилдиазония с образованием бифенила (см. Гомберга-Бахмана-Хея реакция ), арилгалогенидов и азобензолов (см. Зандмейера реакция ), меркурированных арилпроизводных (см. Несмеянова реакция ), жирно-ароматич. соед. (см. Меервейна реакция ) и др. По гетеролитич. механизму из солей арилдиазония получают фенолы (при нагр. с Н2О), ариловые эфиры (в присут. NaNO3), арилфториды (см. Шимана реакция ), ариларсоновые к-ты (см. Барта реакция ). Под действием HNO2 протекает также Д. орг. производных гидразина с образованием аминов (см. Гидразина замещенные органические ). Д. алифатич. и циклич. аминов при высокой т-ре под действием Н2 сопровождается образованием предельных углеводородов и NH3 (см. Гидрогенолиз ), Д. аминов нафталинового ряда под действием водных р-ров NaHSO3 происходит с образованием нафтолов. Под действием N2O4 амины превращаются в алкиловые эфиры азотной к-ты; амиды к-т под действием N2O3 превращаются в карбоновые к-ты с выделением NH3. Иногда Д. наз. также расщепление четвертичных аммониевых оснований (см. Гофмана реакции ). Д. аминокислот и нек-рых др. азотсодержащих соед. играет важную роль в жизнедеятельности животных, растений и микроорганизмов. Так, для a-аминокислот характерно ферментативное окислит. Д. с образованием NH3 и a-кето-кислот. Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 11, М., 1965, с. 167-98; Вейганд К., Хильгетаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем., М., 1968, с. 319-28. Г. В. Гришина.



Поделитесь с друзьями:


Вы можете поставить ссылку на это слово:

будет выглядеть так: ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ


будет выглядеть так: Что такое ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ

Реклама:
Толковые словари и Энциклопедии. Словарь - ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ - Химическая энциклопедия - Толковые Словари и Энциклопедии